2004年

  淩晨兩點在MBC頒獎典禮結束當時，李孝利提出想要去李勝林家裏坐一坐，並在李勝林家裏過夜，兩人正式交往。


  1月5日，SL娛樂發出公告，預計在三月份以李孝利為女主角拍攝一部電影《我的野蠻女友2（有名：我的年上女友）》，劇本已經選定，並為此征集導演。


  1月12日，SL娛樂再次發出通告，李孝利準備在4月前往台灣開辦一場演唱會。事情到此，各大公司都鬆了一口氣。


  3月1日，李勝林前往首爾大學報到，期間巧遇金泰熙，並和金泰熙互留電話號碼。


  3月17日，電影正式開機，導演是金三順導演金尹哲，李勝林友情邀劉在石來客串，並正式發函邀請車太賢來客串一場戲。開機當天車太賢來演出，拍攝結束以後李勝林請車太賢吃飯，李孝利有事提前離開，後車太賢邀請金鍾國一起來喝酒。李勝林認識金鍾國，並把《一個男人》送給了金鍾國。後來還主動通過金鍾國約見白智英。其間李勝林還和李美英套近乎，偶然下得知李美英參演瑪德琳蛋糕，尋找到含恩靜，出資收購含恩靜所在的影視公司。


  電影拍攝期間讓全寶藍參觀SL娛樂公司，答應以後讓全寶藍經常來公司玩，全寶藍成為旗下練習生。並在2006年全寶藍帶朋友李居麗一同來公司玩，兩人一起被李勝林收為練習生。


  4月1號，李勝林邀請金鍾國參觀SL娛樂，並且SL娛樂為金鍾國做經紀人的工作。


  4月7號，李勝林先一步前往台灣，尋找到方文山和周傑倫，周傑倫帶著李勝林參加電視台采訪，在周傑倫上廁所期間偶遇徐若瑄，晚上周傑倫做東為李勝利接風，吳宗憲SHE作陪。後李孝利演唱會周傑倫和SHE作為特邀嘉賓來到現場。演唱會結束後的酒會把李孝利介紹給周傑倫幾人。李勝林在台灣待了一周，周傑倫和徐若瑄為李勝林舉辦酒會，讓李勝林和許多台灣音樂人認識，並且在酒會上認識王中磊，臨走之前陰差陽錯的和徐若瑄發生關係，夢醒之後伊人不在。


  4月16日，李勝林回到韓國的第二天，得知蔡妍的續約意欲不強，李勝林決定等合同到期自動放任離去。結果李勝林當天晚上下班之前被蔡妍的經紀人求助，蔡妍私自參加商業酒會，被人灌醉，經濟人被請到外麵，敲門不應，裏麵的情況不得而知。李勝林火冒三丈的駕車敢去，破門而入發現車勝元居然在場，車勝元趕過來結果被李勝林給了一耳光，然後帶走了蔡妍。兩天後，李勝林英雄救美的事被隱去名字傳遍了韓國娛樂圈。之後再劉在石的幫助下，每期參加XMAN的時候，都提了提電影。


  17日，KBS新劇《浪漫滿屋》選角，通過薑健碩的關係把Eric送上男主角的位置。


  5月1日，金鍾國簽約SL娛樂，李勝林為其專輯主打歌《一個男人》拍攝MV，女主角尹恩惠。並且親自指導MV女剪輯師，為《一個男人》創作劇情版MV。


  5月30日，韓雪哭著給李勝林打了個電話，韓家老爺子要不行了，李勝林乘飛機趕到蘇州已經是第二天上午了，到了沒多一會韓家老爺子回光返照醒了，囑咐了一下就撒手人寰，李勝林安慰韓雪，並在蘇州呆了三天，為韓家老爺子守靈的晚上從韓雪母親口中得知了自己的身世。

  6月2號，韓家爺爺出殯結束，李勝林隨韓雪返回上海。在了解了一下天奇網絡公司的運營之後，正式提出收購上海玄霆公司（起點中文網），李勝林和韓雪趕往北京，回到韓雪北京的住處之後，李勝林開著韓雪的迷你車前往北京師範大學附屬第二中學國家學生部尋找金孝淵。


  6月9日，李勝林拿出在雲南賭石時得到的紅翠和五彩翡翠。在上海請人掏了一副紅翠鐲子和一個五彩玉佩。玉佩中間雕刻水晶二字，回韓國以後送給了小水晶。紅翠鐲子送給了劉在石和羅靜恩。


  6月11號，李勝林返回韓國。從主管藝人的林善華那裏得知蔡妍改變主意願意續約，並且願意續約5年。這點李勝林是極為高興的。


  7月，李勝林創作了五首歌曲，作為野蠻女友2的插曲，中文版詞曲作者李勝林，韓文歌詞另找作曲家創作，演唱者具為李勝林。


  同月，周傑倫邀請李勝林客串電影《頭文字D》帝王車隊隊長一角色。


  8月，電影剪輯完成，分為中國版和韓國版，除了插曲語言不同，配音不同以外，鏡頭上中國版沒有酒吧鬥舞的一段。


  8月1日，錄製X-MAN的時候提起了電影插曲是李勝林作的。


  8月15日，安排金鍾國上XMAN。錄製途中被反轉劇劇組采訪，在反轉劇聖誕特輯老男孩中播出！


  8月27日，神話時隔一年半發表新專輯《BrandNew》。


  8月末，李勝林再次前往中國，他找到王中磊，打算借華誼的渠道在中國發行電影。王中磊看過之後，邀請李勝林親自給自己配音，最後商議十一月末中國提前上映。韓國上映時間為聖誕節。


  9月3日，含恩靜，全寶藍加入SL娛樂。


  韓劇《對不起，我愛你》通過索尼聯係到李勝林打算翻唱《飄雪》。得知李勝林是韓國人嗯情況下，請李勝林做韓文版歌詞。


  10月，參加綜藝《情書》，自封為神話新任隊長。


  11月23號。《野蠻女友2》正式在中國上映，短短一周的時間，就火了起來，尤其五首插曲，在韓國火的一塌糊塗。


  12月6日，帶著小水晶參加XMAN的錄製。


  12月18日，夢幻西遊正式發行。


  20日，劉天奇向李勝林打報告想要自己開發網遊。


  21日，李勝林同意劉天奇的報告，天奇網絡走上自製網遊的道路。


  24日，李勝林代表天奇網絡前往華中理科大學，發掘pplive創始人姚欣，一百萬收購全部股份，同時注資三百萬。


  12月23日，《野蠻女友2》正式在韓國上映。由於插曲原因，上映2天，就被觀眾號召放送中國插曲版。


  12月26日上午。SBS電視台發來傳真邀請李勝林在下午直播的打歌節目中演唱《童話》中文版。下午KBS和MBC也發來傳真邀請李勝林在後兩天的歌謠大戰中演唱歌曲。


  29日，SBS歌謠大戰直播。


  30日，KBS歌謠大祝祭。


  31日，MBC歌謠大賞。